Моносахарид — это… свойства моносахаридов и примеры

викторина

1. Сукралоза, обычный искусственный подсластитель, похожа по форме на сахарозу, сахар, производимый растениями. Однако вместо гидроксильных групп (ОН), связанных со всеми атомами углерода, в структуре сукралозы есть несколько атомов хлора (Cl). Исследования показали, что, хотя большая часть потребляемой сукралозы проходит через человека, 2-8% ее метаболизируется. Почему это может создать проблему для человека, переваривающего сукралозу?A. Он не обеспечивает столько калорий, сколько сахароза.B. Без гидроксильных групп организм не может функционировать.C. Ферменты организма не приспособлены к метаболизму сукралозы.

Ответ на вопрос № 1

С верно. Атомы хлора в молекуле сукралозы могут представлять серьезную проблему для ферментов организма. Часть механизма, который связывает фермент с подложка это форма молекулы. Как только реакция происходит, продукты должны быть выпущены. Если сахароза, фермент, который переваривает сахарозу, ингибируется или повреждается атомами хлора, фермент может перестать функционировать. Хотя организм может производить больше ферментов, если количество поступившей сукралозы превысит выработку организмом новых ферментов, человек больше не сможет переваривать сахарозу. Это может привести к дефициту питательных веществ или другим вредным побочным эффектам.

2. Аминокислота – это особая молекула, которая может быть добавлена ​​в цепочку для создания белка. Аминокислота не является углеводом. Какие из следующих терминов описывают аминокислоты ?A. мономерB. моносахаридовC. полимер

Ответ на вопрос № 2

верно. Аминокислота представляет собой единое целое, которое можно комбинировать с другими аминокислотами для создания полимеров аминокислот. Это делает отдельную аминокислоту мономером. Термин сахарид это другое слово для сахара. Поскольку аминокислоты не являются сахарами, они не являются моносахаридами. Однако моносахарид является мономером, поскольку он может образовывать полисахаридные полимеры при последовательном соединении с другими моносахаридами.

3. Как уже упоминалось, моносахариды, состоящие из более чем 5 атомов углерода, часто имеют тенденцию образовывать кольца в природе. Взаимодействие, которое заставляет их образовывать кольца, происходит из-за сил полярных молекул воды, действующих на моносахариды. Если моносахариды находятся в неполярных местах решение что они будут образовывать?A. СпиралиB. Линейные молекулыC. Кольца

Ответ на вопрос № 3

В верно. В неполярном растворе никакие силы не будут тянуть молекулу внутрь себя, а неполярные области молекулы будут образовывать слабые взаимодействия с раствором. Если бы кольцо начало формироваться, найти источник атомов водорода было бы нелегко, поскольку в неполярных растворах часто имеется мало свободных ионов для использования. В воде много свободных ионов водорода доступны для создания связей. Без них и сил, создаваемых полярными молекулами воды, углерод скелет останется в виде жесткой линейной молекулы.

Биохимические свойства

От функциональных групп моносахаридов зависят и их свойства. Соответственно, они могут вступать в реакции окисления и восстановления.

В результате окисления моносахаридов создаются разные классы кислот. Альдоновые кислоты – последствие окисления альдегидной группы С₁ –атома до карбоксильной группы. Альдаровые кислоты возникают после окисления альдегидной группы или первичной спиртовой С₆– атома углерода. Альдуроновая кислота создается вследствие окисления первичной спиртовой группы С₆-углерода.

Восстановление моносахаридов под воздействием ферментов или других веществ сопровождается образованием полиспиртов, например, сорбитола или рибитола. Последний, кстати, является компонентом .

Функция моносахарида

Моносахариды имеют много функций внутри клеток. Прежде всего, моносахариды используются для производства и хранения энергии. Большинство организмов создают энергию, разрушая моносахаридную глюкозу и собирая энергию, выделяемую связями. Другие моносахариды используются для формирования длинных волокон, которые могут использоваться в качестве формы клеточной структуры. Растения создают целлюлозу для выполнения этой функции, в то время как некоторые бактерии может произвести подобное клеточная стенка от немного разных полисахаридов. Даже клетки животных окружают себя сложной матрицей полисахаридов, все из которых сделаны из более мелких моносахаридов.

Какие продукты со сложными углеводами полезны, а какие лучше не есть

Как мы уже выяснили, продукты, богатые сложными углеводами, необходимы для организма

Но нужно правильно составлять рацион, так как критически важно соблюсти баланс. Не все сложные углеводы одинаково полезны

Практически все каши, кроме манной, зелень, фрукты, бобовые, семечки, орехи и большинство овощей – это отличный источник сложных углеводов. Но всегда нужно учитывать и другие энергетические составляющие продуктов. К примеру, в орехах содержится большое количество жиров, которые не только полезны, но и очень калорийны.

Однако выделяют продукты, которые содержат однозначно «плохие» углеводы. Как правило, они изготавливаются из рафинированных составляющих, лишенных витаминов и других важных органических компонентов. Рекомендуется полностью исключить из рациона:

• сдобную выпечку;
• чипсы;
• картофель фри;
• сладкие газированные напитки;
• сиропы.

Подобные продукты имеют высокую калорийность, при этом углеводы быстро перерабатываются организмом. В результате образуется излишек «быстрой» энергии, которая будет аккумулироваться в жировых клетках. Кроме того, регулярное потребление такой еды повышает риски, связанные с регуляцией уровня холестерина и глюкозы в крови. Отказаться от этих продуктов ради здорового образа жизни совсем несложно, особенно если учитывать, какой обширный перечень полезных и вкусных углеводов был рассмотрен выше. Дополнить свой рацион можно специальными БАДами, в которых содержится достаточная доза пищевых волокон. Компания Herbalife предлагает продукцию, обеспечивающую получение суточной дозы полисахаридов. Это вкусные и полезные смеси, которые достаточно растворить в теплой воде и выпить на завтрак или обед. Это легкий способ контролировать уровень БЖУ, а также избавиться от лишнего веса, снижая употребление углеводов на протяжении дня. Пищевые волокна не только удовлетворяют суточную потребность в полисахаридах, но и нормализуют работу желудочно-кишечного тракта. Идеальное решение для тех, кто следит за собственным здоровьем и ищет идеальный баланс в калориях, белках, жирах и углеводах.

Узнайте, как питатьсясбалансированнои контролироватьсвой вес

26 августа 2019, 16:44

Добавить отзыв

Отзывы

Настя
| 10.12.2019 16:31

Сложные углеводы — это прекрасно 🙂 обожаю богатые клетчаткой продукты, особенно стручковую фасоль и всякие сыроедческие штучки типа пророщенной пшеницы. А вот про кукурузные спагетти не слышала даже, надо будет обязательно поискать

Дисахариды и их применение

Следующий тип углеводных соединений – дисахариды. Они считаются сложными веществами. В результате гидролиза из них образуется две молекулы моносахаридов.

Этот тип углеводов отличается следующими особенностями:

• твердость;
• растворимость в воде;
• слабая растворимость в концентрированных спиртах;
• сладкий вкус;
• цвет – от белого до коричневого.

Основные химические свойства дисахаридов заключаются в реакциях гидролиза (происходит разрыв гликозидных связей и образование моносахаридов) и конденсации (формируются полисахариды).

Встречается 2 типа таких соединений:

1. Восстанавливающие. Их особенностью является наличие свободной полуацетальной гидроксильной группы. За счет нее у таких веществ присутствуют восстановительные свойства. К данной группе углеводов относятся целлобиоза, мальтоза и лактоза.
2. Невосстанавливающие. У этих соединений нет возможности к восстановлению, поскольку у них отсутствует полуацетальная гидроксильная группа. Наиболее известными веществами этого типа являются сахароза и трегалоза.

Эти соединения широко распространены в природе. Они могут встречаться как в свободном виде, так и в составе других соединений. Дисахариды являются источником энергии, поскольку при гидролизе из них образуется глюкоза.

Лактоза очень важна для детей, поскольку является основным из компонентов детского питания. Еще одной функцией углеводов этого типа является структурная, поскольку они входят в состав целлюлозы, которая нужна для формирования растительных клеток.

Классификация моносахаридов по генетическому ряду D, L

Все моносахариды содержат асимметричные атомы – атомы углерода, связанные с четырьмя разными заместителями. В структурных формулах такие атомы обычно отмечают звездочкой. Наличие асимметрических атомов в веществе обуславливает пространственную изомерию, то есть разное расположение в пространстве групп –ОН и –Н относительно углеродной цепи.

Например, простейший представитель моноз глицериновый альдегид имеет один асимметрический атом углерода и может находиться в виде двух пространственных изомеров. У одного из них группа –ОН расположена справа от углеродной цепи и его навали D-глицериновый альдегид (от лат. dexter – правый). У другого группа –ОН расположена слева и его называют L-глицериновым альдегидом (от лат. leaves — левый).

Все пространственные изомеры моносахаридов также делят на D- и L. Для определения, к какому генетическому ряду относится моносахарид, его пространственное строение сравнивают со строением глицеринового альдегида. Значение имеет конфигурация последнего, считая от альдегидной группы, асимметрического атома углерода.

Если группы –ОН и –Н расположены здесь так же, как у D-глицеринового альдегида, этот моносахарид относят к D-генетическому ряду, если они расположены, как у L-глицеральдегида — то к L-ряду. Подавляющее большинство встречающихся в природе сахаридов относится к D-генетическому ряду.

Количество пространственных изомеров считают по формуле Фишера: N=2n, где n — количество асимметрических атомов углерода.

Функции простых сахаров

Моносахариды в первую очередь являются источниками энергии. Большинство из них, как и другие углеводы, в 1 грамме вещества содержат примерно 4 килокалории.

Мозгу же для адекватного функционирования требуется не меньше 160 г этого сладкого вещества.

Моносахариды не принадлежат к числу незаменимых для организма питательных веществ, однако каждый из представителей «вида» важен для человека своими уникальными функциями. Глюкоза, к примеру, это основное топливо для клеток организма. Фруктоза участвует в метаболических процессах. А галактозу обнаружили в эритроцитах у лиц с третьей группой крови. Моносахарид рибоза является частью дезоксирибонуклеиновой кислоты в хромосомах.

Определение моносахаридов

Моносахарид является самой основной формой углеводов. Моносахариды могут объединяться через гликозидные связи с образованием более крупных углеводов, известных как олигосахариды или полисахариды. Олигосахарид только с двумя моносахаридами известен как дисахарид, Когда более 20 моносахаридов объединяются с гликозидными связями, олигосахарид становится полисахарид, Некоторые полисахариды, такие как целлюлоза, содержат тысячи моносахаридов. Моносахарид представляет собой тип мономер, или молекула которые могут объединяться с одинаковыми молекулами для создания большего полимера.

Моносахариды свойства: кратко

Физические свойства:

Моносахариды являются твердыми кристаллическими веществами. Все они гигроскопичны, хорошо растворимы в воде, легко образуют сиропы. Растворимость моноз в спирте низкая, в эфире они практически нерастворимы. Растворы моносахаридов имеют нейтральную реакцию по лакмусу и обычно обладают сладким вкусом. Сладость разных моноз различна.

Например, фруктоза приблизительно в три раза слаще глюкозы. Растворы моносахаридов обладают оптической активностью, для них характерно явление мутаротации.

Химические свойства:

Реакции карбонильных форм моносахаридов

а) Окисление.

Монозы легко окисляются, причем в зависимости от условий окисления образуются различные продукты.

Пример окисления глюкозы:

С помощью сильного окислителя — концентрированной азотной кислоты — концевые группы альдоз (альдегидная и первичноспиртовая) одновременно окисляются в карбоксильные группы, образуя гликаровые кислоты (называемые также сахарными):

Кетозы не окисляются слабыми окислителями.

При действии сильных окислителей происходит расщепление молекул. Так, например, при окислении фруктозы получаются винная и щавелевая кислоты:

Подобно обычным альдегидам, альдозы легко дают реакцию “серебряного зеркала” с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса):

Кетозы тоже способны восстанавливать катионы металлов, так как они в щелочной среде изомеризуются в альдозы.

б) Восстановление.

При восстановлении моноз образуются многоатомные спирты, называемые альдитами (глицитами). Эти кристаллические, легко растворимые в воде вещества обладают сладким вкусом и часто используются как заменители сахара (ксилит, сорбит).

Глюкоза при восстановлении дает шестиатомный сахароспирт сорбит, галактоза – дульцит, манноза – манит:

Сорбит часто встречается в различных фруктах, ягодах: в рябине, сливах, абрикосах, вишнях и др. Дульцит содержится во многих растениях, выделяется на поверхности коры деревьев.

Манит содержится в бурых водорослях; плодах (ананас), овощах (морковке, луке).

Восстановление моносахаридов проводят водородом в присутствии металлических катализаторов (палладий, никель).

Шестиатомные спирты — глюцит (сорбит), дульцит и маннит — получаются при восстановлении соответственно глюкозы, галактозы и маннозы.

Восстановление глюкозы в сорбит является одной из стадий промышленного синтеза аскорбиновой кислоты.

Реакции с участием гидроксильных групп

Гидроксильные группы имеются в открытых и циклических формах моноз, но содержание циклических форм значительно выше, поэтому реакции идут в циклических (полуацетальных ) формах:

Гидроксилы отличаются по реакционной способности: С1-ОН-гликозидный (наиболее реакционноспособный); С6 — первичный; С2-С4 — вторичные.

Реакции с участием гликозидного гидроксила

При взаимодействии моносахаридов с гидроксилсодержащими соединениями (спиртами, фенолами и др.) в условиях кислотного катализа образуются производные только по гликозидной ОН-группе — циклические ацетали, называемые гликозидами.

Cпиртовые гидроксилы моноз в этих условиях не реагируют.

Действие кислот

Действие кислот на пентозы и гексозы может быть использовано для их распознования, а именно: при нагревании пентоз с разбавленными кислотами легко происходит их дегидратация (отщепление трех молекул воды ) и образуется летучий гетероциклический альдегид — фурфурол:

Действие кислот на гексозы ведет сначала к образованию 5-гидроксиметилфурфурола, который при кипячении с разбавленными кислотами разлагается с образованием левулиновой и муравьиной кислот:

Брожение сахаров

Брожение — это сложный процесс расщепления моносахаридов с выделением СО2 под действием ферментов.

Брожению подвергаются сахара, у которых число атомов углерода кратно трем (гексозы).

Брожение гексоз различной конфигурации происходит с неодинаковой легкостью.

Существуют и другие виды брожения.

Процессы брожения сахаров играют важную роль и широко используются в промышленности.

Различают разные виды брожения:

Образование дисахаридов, полисахаридов

Гликозидная связь имеет очень важное биологическое значение. С помощью этой связи осуществляется ковалентное связывание моносахаридов в составе олиго- и полисахаридов:

С помощью этой связи осуществляется ковалентное связывание моносахаридов в составе олиго- и полисахаридов:

Биохимические свойства

От функциональных групп моносахаридов зависят и их свойства. Соответственно, они могут вступать в реакции окисления и восстановления.

В результате окисления моносахаридов создаются разные классы кислот. Альдоновые кислоты – последствие окисления альдегидной группы С₁ –атома до карбоксильной группы. Альдаровые кислоты возникают после окисления альдегидной группы или первичной спиртовой С₆– атома углерода. Альдуроновая кислота создается вследствие окисления первичной спиртовой группы С₆-углерода.

Восстановление моносахаридов под воздействием ферментов или других веществ сопровождается образованием полиспиртов, например, сорбитола или рибитола. Последний, кстати, является компонентом витамина В2.

Вред

Принимаемый в избыточных количествах углевод наносит существенный вред организму и может спровоцировать ряд заболеваний.

К негативному воздействию продукта относятся:

• сердечно-сосудистые патологии;
• ожирение;
• слабый иммунитет;
• нарушение пищеварительных процессов;
• увядание и старение кожных покровов (потеря эластичности, появление высыпаний, изменение цвета);
• дефицит кальция (требуется для усвоения глюкозы), хрупкость скелета, приводящая к остеопорозу, зубным болезням;
• дефицит витаминов группы B, которые также требуются для расщепления глюкозы (особенно B1);
• усиление нервной возбудимости;
• появление анемии;
• проблемы со зрением;
• быстрый вывод сложных углеводов из организма из-за дефицита тиамина, перерабатывающего их.

Продукты, содержащие сахар (список включает в основном напитки) в больших количествах, придают организму огромную порцию энергии, которая быстро исчезает, оставляя усталость.

Углеводы

Углеводы (сахара) — органические вещества, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y,

где x, y ≥ 3.

Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С₆Н₁₂О₆, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁, мальтоза (солодовый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁, лактоза (молочный сахар) С₁₂H₂₂O₁₁, крахмал и целлюлоза (С₆Н₁₀О_5)n.

Учебный фильм «Углеводы»

Известны также соединения, относящиеся к углеводам, состав которых не соответствует общей формуле, например, сахар рамноза С₆Н₁₂О₅

В то же время есть вещества, соответствующее общей формуле углеводов, но не проявляющие их свойства (например, природный шестиатомный спирт инозит С₆Н₁₂О₆).

Углеводы объединяют разнообразные соединения – от низкомолекулярных, состоящих из некоторых атомов (х=3), до полимеров [С_xН₂О_y]_n с молекулярной массой в несколько миллионов (n=10000).

Биологическая роль углеводов

Углеводы содержатся в клетках растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Эти соединения образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды и при участии хлорофилла.

Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с растительной пищей. Углеводы составляют значительную долю пищи млекопитающих.

Фотосинтез можно рассматривать как процесс восстановления СО₂ с использованием солнечной энергии:

В процессе дыхания происходит окисление углеводов, в результате чего выделяется энергия, необходимая для функционирования живых организмов:

Видеофильм «Механизм фотосинтеза»

Содержание углеводов в растениях составляет до 80% массы сухого вещества, в организмах человека и животных – до 20%. Они играют важную роль в физиологических процессах. Пища человека состоит примерно на 70% из углеводов.

Функции углеводов в живых организмах разнообразны.

Они служат источником запасной энергии (в растениях – крахмал, в животных организмах – гликоген). В растительных организмах углеводы являются основой клеточных мембран. В качестве одного из структурных компонентов остатки углеводов входят в состав нуклеиновых кислот.

Классификация углеводов

Все углеводы по числу входящих в их молекулы структурных единиц (остатков простейших углеводов) и способности к гидролизу можно разделить на две группы: простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы (олигосахариды и полисахариды).

Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.

Сложные углеводы (олигосахариды и полисахариды) – это углеводы, молекулы которых состоят из двух или большего числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.

Моносахариды по числу атомов углерода подразделяют на тетрозы (С₄Н₈О₄), пентозы (С₅Н₁₀О₅),  и гексозы (С₆Н₁₂О₆). Важнейшие пентозы —  ри­бо­за и дез­ок­си­ри­бо­за, гексозы – глюкоза и фруктоза.

Олигосахариды (продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов). Среди олигосахаридов наибольшее значение имеют дисахариды (диозы) – продукты конденсации двух молекул моносахаридов (например, сахароза — С₁₂Н₂₂О₁₁, при гид­ро­ли­зе пре­вра­ща­ет­ся в смесь глю­ко­зы и фрук­то­зы).

Полисахариды (крахмал, целлюлоза) образованы большим числом молекул моносахаридов.

Олиго- и полисахариды расщепляются при гидролизе до моносахаридов. В молекулах олигосахаридов содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков, в полисахаридах — от 10 до 3000—5000.

Раффиноза – содержится в сахарной свекле.

Гликоген – животный крахмал.

Номенклатура углеводов

Для большинства углеводов приняты тривиальные названия с суффиксом –оза (глюкоза, рибоза, сахароза, целлюлоза и т.п.).

Рубрики: Углеводы Теги: Углеводы

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Реакция «серебряного зеркала»

Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.

Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

          Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH₃-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Общая характеристика

Название «моносахариды» с греческого переводится как «одиночный сахар». Эти простые углеводы состоят из одного элемента и не могут быть разбиты на более мелкие блоки. Моносахариды являют собой самую простую форму углеводов, но они могут объединяться, образовывая более сложные соединения. Например, 2 моносахарида создают дисахариды, соединение от 3 до 10 элементов – это уже олигосахариды, а 11 больше моносахаридов, связанных воедино, образуют полисахариды.

Исследователям впервые удалось получить глюкозу в 1811 году: русский ученый Константин Сигизмунд гидролизовал это вещество из крахмала, а через 33 года другой русский ученый К. Шмидт придумал углеводам их название.

В пище моносахариды представлены 3 веществами: глюкозой, фруктозой, галактозой.

В природе простейшие углеводы обычно представлены в форме глюкозы.

Все они обладают общей формулой – С₆Н₁₂О₆. И поскольку каждый из них имеет в составе 6 атомов углерода, принадлежат к гексозной группе. Меж тем, несмотря на общую молекулярную формулу, расположение атомов в каждом из этих веществ отличается. Это позволяет называть их структурными изомерами.