Углеводы клетки их функции, классификация — моносахариды, полисахариды, олигосахариды (таблица)

Дисахариды и полисахариды

Так же, как и моносахариды, широкое распространение в природе имеют и дисахариды – всем известная сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар). Сам термин «дисахарид» сообщает нам о двух остатках моносахаридов, связанных между собой в молекулах этих органических соединений, получение которых возможно путем гидролиза (разложением водой) молекулы дисахарида.

Дисахариды – углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, которые соединены друг с другом за счет взаимодействия двух гидроксильных групп. В процессе образования молекулы дисахарида происходит отщепление одной молекулы воды:

или для сахарозы:

Поэтому молекулярная формула дисахаридов С12H22O11. Образование сахарозы происходит в клетках растений под воздействием ферментов. Но химики нашли способ осуществления многих реакций, являющихся частью процессов, которые происходят в живой природе. В 1953 году французский химик Р.

Лемье впервые осуществил синтез сахарозы, названный современниками «покорением Эвереста органической химии». В промышленности сахароза получается из сока сахарного тростника (содержание 14-16%), сахарной свеклы (16-21%), а также некоторых других растений, таких как канадский клен или земляная груша.

Всем известно, что сахароза представляет из себя кристаллическое вещество, которое имеет сладкий вкус и хорошо растворимо в воде. Сок сахарного тростника содержит углевод сахароза, привычно называемый нами сахаром. Имя немецкого химика и металлурга А. Маргграфа тесно связано с производством сахара из свеклы.

Он был одним из первых исследователей, применивших в своих химических исследованиях микроскоп, при помощи которого им были обнаружены кристаллы сахара в свекольном соке в 1747 году. Лактоза – кристаллический молочный сахар, была получена из молока млекопитающих еще в XVII в. Лактоза является менее сладким дисахаридом, нежели сахароза.

Теперь ознакомимся с углеводами, имеющими более сложное строение – полисахаридами. Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, молекулы которых состоят из множества моносахаридов. В упрощенном виде общая схема может быть представлена так:

Теперь сравним строение и свойства крахмала и целлюлозы – важнейших представителей полисахаридов. Структурное звено полимерных цепей этих полисахаридов, формула которых (С6H10O5)n, – это остатки глюкозы. Для того, чтобы записать состав структурного звена (С6H10O5), нужно отнять молекулу воды из формулы глюкозы.

Целлюлоза и крахмал имеют растительное происхождение. Они образуются из молекул глюкозы в результате поликонденсации. Уравнение реакции поликонденсации, а также обратного ей процесса гидролиза для полисахаридов условно можно записать следующим образом:

Молекулы крахмала могут иметь как линейный, так и разветвленный тип строения, молекулы целлюлозы – только линейный. При взаимодействии с йодом крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание. Различные функции эти полисахариды имеют и в растительной клетке. Крахмал служит запасным питательным веществом, целлюлоза выполняет структурную, строительную функцию. Стенки растительных клеток построены из целлюлозы.

Непереносимость лактозы и сахарозы

Приобретенная недостаточность

Приобретенные формы недостаточности переваривания углеводов возникают в результате заболеваний стенок ЖКТ: когда нарушается образование ферментов и их размещение на щеточной каемке энтероцитов. К тому же ухудшается всасывание моносахаров.

Наследственная недостаточность

При наследственной (первичной) патологии лактазы симптомы проявляются после первых кормлений. Ее недостаточность может проявляться не только у младенцев, но зачастую развивается у подростков и взрослых в результате естественного снижения синтеза фермента в онтогенезе.

Патология сахаразы у младенцев обнаруживается при введении в рацион сладкого (соки, фрукты).

Лактаза является адаптивным ферментом, т.е. его активность изменяется в зависимости от рациона. А человек является единственным млекопитающим на Земле, которое потребляет молоко во взрослом возрасте.

Примерно у 10-12% людей белой расы лактаза перестает синтезироваться уже в детском и молодом возрасте, и возникает непереносимость молока. Очень широко недостаточность лактазы распространена среди монголоидов и негроидов (80-90% и выше). Среди взрослых россиян она проявляется у 8%-30% населения (по разным оценкам).

Патогенез

Отсутствие гидролиза соответствующих дисахаридов приводит к осмотическому эффекту и задержке воды в просвете кишечника. Кроме этого, сахара активно потребляются микрофлорой толстого кишечника и метаболизируют с образованием коротких органических кислот (масляная, молочная) и газов.

В результате указанных процессов симптомами лактазной или сахаразной недостаточности являются дисбактериоз, диарея, срыгивания, метеоризм, вспучивание живота, его спазмы и боли. Из-за частого раздражения продуктами брожения целостность эпителия кишечника нарушается и появляется высокая вероятность развития атопического дерматита.

Диагностика

Диагноз ферментативной недостаточности ставится на основании анамнеза, симптомов заболевания и анализа кала.

Дифференциальная диагностика нарушений переваривания и всасывания заключается в контроле уровня глюкозы крови после раздельного приема дисахаридов () и эквивалентного количества моносахаридов. Незначительный подъем концентрации глюкозы крови в первом случае указывает на нехватку ферментов, во втором – на нарушение всасывания.

Основы лечения

При лактазной недостаточности: у младенцев – использование безлактозных молочных смесей и препаратов, содержащих фермент лактазу. Взрослые исключают молоко из рациона или используют ферментные препараты.

При снижении активности сахаразы – удаление из рациона продуктов с добавлением сахара.

 В качестве примера нарушения всасывания можно привести синдром мальабсорбции фруктозы.

Полисахариды

Составляют большую часть углеводов в организме. Образуются путем реакции конденсации из большого количества молекул моносахаридов, преимущественно гексоз. Они не имеют сладкого вкуса, почти не растворяются в воде и не кристаллизируются.

Сюда относятся: крахмал, целлюлоза, гликоген и др.

Целлюлоза (клетчатка) состоит из молекул глюкозы. По своей структуре является линейным полимером. Она является основным  веществом клеточной стенки растений, очень крепкая, но легко пропускает воду. В ней аккумулируется свыше 50 % углерода биосферы. Служит пищей для некоторых животных, бактерий и грибов. Животным помогают переваривать глюкозу бактерии, живущие в их кишечнике.

Крахмал является резервным полисахаридом растений, запасается в клетках в виде зерен, в органах, которые запасают питательные вещества (клубни, семена и т. п.). По химической структуре он на 10-12 % состоит из линейной амилозы и на 80-90 % из разветвленного амилопектина. Мономером крахмала является глюкоза. Его эмпирическая формула –(C₆H₁₀0₅)_n, где n – количество остатков глюкозы. Благодаря преобразованию крахмала в глюкозу и наоборот происходит механизм работы устьиц: при гидролизе крахмала в замыкающих клетках увеличивается концентрация глюкозы, поступает вода, клеточные стенки выгибаются и щель устьица открывается; если глюкоза превращается в крахмал, вода выходит из клеток, устьица закрываются.

Гликоген откладывается в клетках грибов и животных. Играет важную роль в преобразованиях углеводов в животном организме. В значительном количестве накапливается в печени, мышцах, сердце и других органах. Мономером гликогена является глюкоза. По структуре напоминает крахмал, но разветвленный сильнее. Молекула гликогена состоит приблизительно из 30 000 остатков глюкозы.

Хитин образовывает клеточные стенки грибов, покровы членистоногих. В отличие от целлюлозы в молекулах остатки глюкозы связаны с азотосодержащими группами.

Муреин – опорный каркас клеточной стенки бактерий. Он образует одну гигантскую мешкообразную молекулу, которую называют  муреиновым мешком. Его основой является сетка параллельных  полисахаридных цепей, построенных из дисахаридов, которые чередуются и соединены между собой многочисленными короткими пептидными цепочками.

На поверхности клеточных мембран много полисахаридов, которые с белками образуют глюкопротеиды, а с липидами – гликолипиды. Вместе они образуют надмембранный комплекс животных клеток – гликокаликс.

К полисахаридам принадлежит агар морских водорослей.

Характеристика и особенности полисахаридов

Еще одной разновидностью углеводов являются полисахариды. Это наиболее сложный тип соединений. Состоят они из большого количества моносахаридов (основной их компонент — глюкоза). В ЖКТ полисахариды не усваиваются – предварительно осуществляется их расщепление.

Особенности этих веществ таковы:

• нерастворимость (либо слабая растворимость) в воде;
• цвет желтоватый (или окраска отсутствует);
• у них нет запаха;
• почти все они безвкусны (некоторые имеют сладковатый вкус).

К химическим свойствам этих веществ относится гидролиз, который осуществляется под влиянием катализаторов. Результатом реакции становится распад соединения на структурные элементы – моносахариды.

Еще одно свойство – образование производных. Полисахариды могут вступать в реакцию с кислотами.

Продукты, образующиеся в ходе этих процессов, очень разнообразны. Это ацетаты, сульфаты, сложные эфиры, фосфаты и пр.

Примеры полисахаридов:

• крахмал;
• целлюлоза;
• гликоген;
• хитин.

Образовательный видео-материал о функциях и классификации углеводов:

Эти вещества важны для полноценного функционирования организма целиком и клеток по отдельности. Они снабжают организм энергией, участвуют в образовании клеток, оберегают внутренние органы от повреждений и неблагоприятного воздействия. Также они играют роль запасных веществ, которые нужны животным и растениям на случай сложного периода.

Лактоза — молочный сахар

Термин «лактоза» с латыни переводится как «молочный сахар». Назван этот углевод так потому, что в большом количестве он содержится в молочных продуктах. Лактоза представляет собой полимер, состоящий из молекул двух моносахаридов — глюкозы и галактозы. В отличие от других дисахаров, лактоза не обладает гигроскопичностью. Получают этот углевод из молочной сыворотки.

Спектр применения

Лактоза широко применяется в фармацевтической промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств на сахарной основе. Другие углеводы, которые обладают гигроскопичностью, быстро отсыревают и действующее лекарственное вещество в них быстро распадается.

Молочный сахар в биологических фармацевтических лабораториях используют при изготовлении питательных сред для выращивания различных культур бактерий и грибков, например, при производстве пенициллина.

При изомеризации лактозы в фармацевтике получают лактулозу. Лактулоза — это биологический пробиотик, нормализующий перистальтику кишечника при запорах, дисбактериозах и других проблемах пищеварения.

Полезные свойства

Молочный сахар — важнейшее питательное и пластическое вещество, жизненно необходимое для гармоничного развития растущего организма млекопитающих, в том числе младенца. Лактоза является питательной средой для развития молочнокислых бактерий в кишечнике, которые препятствуют развитию гнилостных процессов в нем.

Из полезных свойств лактозы можно выделить то, что при высокой энергоемкости она не используется для образования жира и не повышает уровень холестерина в крови.

Возможный вред

Вреда человеческому организму лактоза не наносит. Единственным противопоказанием к употреблению продуктов, содержащих молочный сахар, является лактозная непереносимость, которая возникает у людей с дефицитом фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар до простых углеводов. Лактозная непереносимость является причиной нарушения усвоения молочных продуктов людьми, чаще взрослыми. Проявляется эта патология в виде таких симптомов как:

• тошнота и рвота;
• понос;
• вздутие живота;
• колики;
• зуд и высыпания на коже;
• аллергический ринит;
• отечность.

Лактозная непереносимость чаще всего бывает физиологической, и связана она с возрастным дефицитом лактазы.

Моносахариды

Эти соединения являются самой простой формой углеводов. В их составе находится одна молекула, поэтому в ходе гидролиза не происходит их деление на мелкие блоки. При объединении моносахаридов формируются дисахариды, олигосахариды и полисахариды.

Они отличаются твердым агрегатным состоянием и сладким вкусом. У них есть способность растворяться в воде. Также они могут растворяться в спиртах (реакция слабее, чем с водой). Моносахариды почти не реагируют на смешение с эфирами.

Чаще всего упоминают природные моносахариды. Некоторые из них люди потребляют вместе с продуктами питания. К ним относят глюкозу, фруктозу и галактозу.

Они содержатся в таких продуктах, как:

• мед;
• шоколад;
• фрукты;
• некоторые виды вина;
• сиропы и пр.

Основной функцией углеводов такого типа является энергетическая. Нельзя сказать, что организм не может без них обойтись, но у них есть свойства, важные для полноценной работы организма, например, участие в обменных процессах.

Моносахариды организм усваивает быстрее всего, что происходит в ЖКТ. Процесс усвоения сложных углеводов, в отличие от простых соединений, не так прост. Сначала сложные соединения должны разделиться до моносахаридов, лишь после этого они усваиваются.

Глюкоза

Это один из распространенных видов моносахаридов. Он представляет собой белое кристаллическое вещество, которое формируется естественным путем – в ходе фотосинтеза либо при гидролизе. Формула соединения — С6Н12О6. Вещество хорошо растворимо в воде, обладает сладким вкусом.

Глюкоза обеспечивает клетки мышечной и мозговой тканей энергией. При попадании в организм вещество усваивается, попадает в кровь и распространяется по всему телу. Там происходит ее окисление с высвобождением энергии. Это основной источник энергетической подпитки для мозга.

При нехватке глюкозы в организме развивается гипогликемия, которая в первую очередь отражается на функционировании мозговых структур. Однако чрезмерное ее содержание в крови тоже опасно, поскольку ведет к развитию сахарного диабета. Также при употреблении большого количества глюкозы начинает увеличиваться масса тела.

Фруктоза

Она относится к числу моносахаридов и очень похожа на глюкозу. Отличается более медленными темпами усвоения. Это объясняется тем, что для усвоения необходимо, чтобы фруктоза сначала преобразовалась в глюкозу.

Поэтому данное соединение считается неопасным для диабетиков, поскольку его потребление не ведет к резкому изменению количества сахара в крови

Тем не менее при таком диагнозе осторожность все же необходима

У фруктозы есть способность к быстрому преобразованию в жирные кислоты, что становится причиной развития ожирения. Также из-за этого соединения снижается чувствительность к инсулину, что вызывает диабет 2 типа.

Это вещество можно получить из ягод и фруктов, а еще – из меда. Обычно оно там находится в сочетании с глюкозой. Соединению тоже присущ белый цвет. Вкус сладкий, причем эта особенность проявляется интенсивнее, чем в случае с глюкозой.

Другие соединения

Существуют и другие моносахаридные соединения. Они могут быть природными и полуискусственными.

К природным относится галактоза. Она тоже содержится в пищевых продуктах, но не встречается в чистом виде. Галактоза является результатом гидролиза лактозы. Основным ее источником называют молоко.

Другими природными моносахаридами являются рибоза, дезоксирибоза и манноза.

Также есть разновидности таких углеводов, для получения которых используются промышленные технологии.

Эти вещества тоже находятся в продуктах питания и попадают в человеческий организм:

• рамноза;
• эритрулоза;
• рибулоза;
• D-ксилоза;
• L-аллоза;
• D-сорбоза и пр.

Каждое из этих соединений отличается своими особенностями и функциями.

Виды углеводов

Все углеводы делятся на две группы: простые и сложные. Они отличаются друг от друга химическим составом, воздействием на клетки и отвечают на вопрос, что такое углеводы в продуктах питания. Процесс расщепления простых углеводов заканчивается на образовании 1 – 2 моносахаридов. Медленные (или сложные), в свою очередь, состоят из 3-х и больше моносахаридов, которые долго перевариваются и быстро проникают в клетки.

Тип углевода	Название	Где встречается
Моносахарид	Глюкоза	Мед, виноград
Фруктоза (фруктовый)	Цитрусовые, персики, арбуз, яблоки, варенья, компоты, сухофрукты, соки, джемы
Дисахарид	Сахароза (пищевой)	Мучные кондитерские изделия, сахар, варенье, компот, сок
Лактоза (молочный)	Кефир, молоко, сливки
Мальтоза (солодовый)	Квас, пиво
Полисахарид	Крахмал	Картофель, крупы, макароны и другие мучные изделия
Животный крахмал (гликоген)	Запас энергии, который содержится в мышцах и печени
Клетчатка	Свежие фрукты и овощи, крупы (овсяная, перловая, гречневая), отруби из ржи и пшеницы, хлеб из муки грубого помола

Простые углеводы вырабатывают энергию, которой не хватает надолго. Поэтому быстрее возникает чувство голода после приема пищи. Кроме этого они включают быстроусвояемый сахар, который повышает уровень глюкозы в крови. За счет этого существует риск возникновения диабета или ожирения.

Чтобы ограничить простые углеводы, не употребляйте пакетированные соки, крахмалистые фрукты, картофельный и кукурузный крахмал. Воздержитесь от любых снэков, макаронов из мягких сортов пшеницы, каш быстрого приготовления и хлебобулочных изделий из пшеничной привычной муки.

Сложные или медленные углеводы защищают от неконтролируемого переедания, так как обеспечивают энергией на долгое время. Именно их следует употреблять во время диеты. У сложных веществ низкий гликемический индекс, поэтому их можно употреблять людям, страдающим диабетом. Они содержатся в злаковых, бобовых, овощах, фруктах и зелени.

Мальтоза это моносахарид. Дисахариды (мальтоза, лактоза, сахароза)

К широко распространенным и имеющим важное значение как компоненты пищевых продуктов, относятся дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза и др. По химическому строению дисахариды являются гликозидами моносахаридов

Большинство дисахаридов состоят из гексоз, но в природе известны дисахариды, состоящие из одной молекулы гексозы и одной молекулы пентозы

По химическому строению дисахариды являются гликозидами моносахаридов. Большинство дисахаридов состоят из гексоз, но в природе известны дисахариды, состоящие из одной молекулы гексозы и одной молекулы пентозы.

При образовании дисахарида одна молекула моносахарида всегда образует связь со второй молекулой с помощью своего полуацетального гидроксила. Другая молекула моносахарида может соединяться либо также полуацетальным гидрокислом, либо одним из спиртовых гидроксилов. В последнем случае в молекуле дисахарида будет оставаться свободным один полуацетальный гидроксил.

Мальтоза – резервный олигосахарид – обнаружена во многих растениях в небольших количествах, в больших количествах накапливается в солоде – обычно в семенах ячменя, проросших в определенных условиях. Поэтому мальтозу часто называют солодовым сахаром. Мальтоза образуется в растительных и животных организмах в результате гидролиза крахмала под действием амилаз.

Мальтоза содержит два остатка Д-глюкопиранозы, соединенных между собой a(14)гликозидной связью.

Мальтоза обладает восстанавливающими свойствами, что используется при ее количественном определении. Она легко растворима в воде. Раствор обнаруживает мутаротацию.

Под действием фермента a-глюкозидазы (мальтазы) солодовый сахар гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы:

Мальтоза сбраживается дрожжами. Эта способность мальтозы используется в технологии бродильных производств при производстве пива, спирта этилового и т.д. из крахмалсодержащего сырья.

Лактоза – резервный дисахарид (молочный сахар) – содержится в молоке (4-5%) и получается в сыроваренной промышленности из молочной сыворотки после отделения творога. Сбраживается лишь особыми лактозными дрожжами, содержащимися в кефире и кумысе. Лактоза построена из остатков b-Д-галактопиранозы и a-Д-глюкопиранозы, соединенных между собой b-(1→4)-гликозидной связью. Лактоза является восстанавливающим дисахаридом, причем свободный полуацетальный гидроксил принадлежит остатку глюкозы, а кислородный мостик связывает первый углеродный атом остатка галактозы с четвертым атомом углерода остатка глюкозы.

Лактоза гидролизуется под действием фермента b-галактозидазы (лактазы):

Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гигроскопичности – она не отсыревает. Молочный сахар применяется как фармацевтический препарат и как питательное средство для грудных детей. Водные растворы лактозы мутаротируют, лактоза имеет в 4-5 раз менее сладкий вкус, чем сахароза.

Содержание лактозы в женском молоке достигает 8%. Из женского молока выделено более 10 олигосахаридов, структурным фрагментом которых служит лактоза. Эти олигосахариды имеют большое значение для формирования кишечной флоры новорожденных, некоторые из них подавляют рост болезнетворных кишечных бактерий, в частности – лактулоза.

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) – это резервный дисахарид – чрезвычайно широко распространена в растениях, особенно много ее в корнеплодах свеклы (от 14 до 20%), а также в стеблях сахарного тростника (от 14 до 25%). Сахароза является транспортным сахаром, в виде которого углерод и энергия транспортируются по растению. Именно в виде сахарозы углеводы перемещаются из мест синтеза (листья) к месту, где они откладываются в запас (плоды, корнеплоды, семена).

Сахароза состоит из a-Д-глюкопиранозы и b-Д-фруктофуранозы, соединенных a-1→b-2-связью за счет гликозидных гидроксилов:

Сахароза не содержит свободного полуацетального гидроксила, поэтому она не способна к окси-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим дисахаридом.

При нагревании с кислотами или под действием ферментов a-глюкозидазы и b-фруктофуранозидазы (инвертазы) сахароза гидролизуется с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы, которая называется инвертным сахаром.



Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они имеют общую формулу С12Н22О11, но их строение различное.

Сахароза состоит из 2х циклов, связанных между собой за счет гликозидного гидроксида:

Мальтоза состоит из 2х остатков глюкозы:

Лактоза:

Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.

Группы продуктов

Рассматривая, в каких продуктах содержатся сложные углеводы, нельзя забывать тот факт, что в процессе пережевывания или готовки медленные углеводы могут превратиться в быстрые. Самым простым примером может служить пшеница.

1. Сырая пшеница – богата клетчаткой – эталон медленных углеводов.
2. Очищенная пшеница – лишена клетчатки, гликемический индекс несколько выше.
3. Пшеничная каша – все еще считается медленными углеводами, хотя её ГИ значительно превышает стандартные нормы.
4. Мука грубого помола – уже считается быстрыми углеводами, хотя этот фактор нивелируется большим содержанием клетчатки.
5. Выпечка из муки грубого помола – считается полезным диетическим блюдом, хотя фактически это быстрые углеводы.
6. Мука мелкого помола – очень быстрые углеводы.
7. Выпечка из муки мелкого помола – крайне не рекомендуется к употреблению из-за предельно высокого гликемического индекса.

Сырой продукт обладает крайне низким показателем и считается медленным углеводом. В то же время выпечка из пшеницы, которая была просто мелко перемолота, практически лишена крахмальных соединений. Вместо этого под воздействием механического и термического факторов все углеводы превращаются из медленных в классические моносахариды.

Группа 1: крупы

Это один из самых медленных источников углеводов. В процессе переваривания углеводы из круп долго превращаются в сахар, благодаря чему питают организм на протяжении всего дня. Именно поэтому для поддержания сил даже на диетах рекомендуют использовать каши.

Группа 2: крахмалистые продукты

В первую очередь – это картофель и кукуруза. Это более быстрая группа углеводов, однако процесс превращения крахмала в моносахарид связан с дополнительной ферментацией продуктов – недостающие ферменты вырабатываются относительно долго, поэтому их все еще можно назвать медленными.

Группа 3: овощи богатые клетчаткой

Даже если это продукты с содержанием сахара, клетчатка практически полностью компенсирует этот недостаток. Клетчатка не может быть усвоена нашим организмом и связывает молекулы сахара между собой. Организму сначала необходимо отделить моносахарид от клетчатки, на что тратится много энергии и времени.

В таблице, представленной ниже, указаны не только чисто углеводные продукты. Во многих белковых продуктах содержатся элементы клетчатки или вещества, которые в процессе переваривания распадаются на простые сахара.

Кроме этого, вы найдете продукты, чей гликемический индекс превышает порог 70. Но при этом они все равно считаются продуктами с низким гликемическим индексом.

Другой причиной, по которой продукты попали в таблицу, выступает гликемическая нагрузка, которая считается неотъемлемой составляющей медленных углеводов. Этот параметр – первичный коэффициент для определения ГИ. И фактически для определения реального индекса, его нужно умножать на коэффициент гликемической нагрузки, разделяя на 100%.

Продукт	Гликемический индекс	Гликемическая нагрузка
Яблочный сок (без сахара)	51	10
Черный дрожжевой хлеб	75	12
Цельно зерновой хлеб	75	25
Хурма	51	32
Суши	55	45
Спагетти	55	10
Сорбент	75	40
Сок апельсиновый	75	32
Сладкая консервированная кукуруза	57	47
Свекла (вареная или тушеная)	75	10
Свежий ананас	77	12
Рис басмати	51	25
Ржаной хлеб	75	32
Пшеничная мука	78	45
Пророщенные зерна пшеницы	73	10
Промышленный майонез	71	40
Пицца на тонком пшеничном тесте с томатами и сыром	71	32
Песочное печенье	55	47
Папайя свежая	58	10
Оладьи из пшеничной муки	73	12
Овсяная каша	71	25
Мюсли с сахаром	75	32
Мороженое (с добавлением сахара)	71	45
Мармелад	75	10
Манго	51	40
Макароны с сыром	75	32
Личи	51	47
Лазанья	71	10
Коричневый неочищенный рис	51	12
Консервированный ананас	75	25
Консервированные персики	55	32
Консервированные овощи	75	45
Клюквенный сок (без сахара)	51	10
Кленовый сироп	75	40
Киви	51	32
Кетчуп	55	47
Каштан	71	10
Картофель вареный в мундире	75	12
Какао-порошок (с добавлением сахара)	71	25
Изюм	75	32
Дыня	71	45
Длинно зернистый рис	71	10
Джем	75	40
Горчица	55	32
Виноградный сок (без сахара)	55	47
Быстрорастворимая овсяная каша	77	10
Булгур	55	12
Батат (сладкий картофель)	75	25
Банан	71	32
Арабская пита	57	45
Ананасовый сок без сахара	51	10

Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкозы можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфи­ры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Ес­ли раствор глюкозы прилить к свежеполученно­му гидроксиду меди (II), то осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на много­атомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полу­ченный раствор, то вновь выпадет осадок, но уже красноватого цвета, т. е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зер­кала». Следовательно, глюкоза является одновре­менно многоатомным спиртом и альдегидом — алъдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в моле­куле C₆H₁₂O₆ шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Реакция «серебряного зеркала»

Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.

Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

          Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH₃-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):